[シェフ]

【追記】最新バージョンにて不具合を解消しました（おそらく解消できていると思われます）
肝心の原因ですが、すみません。テーマ側にありました。
①最新記事一覧（トップページ）またはアーカイブページ（カテゴリ別の一覧記事）
が表示されている時に、
②その記事一覧の最後の記事
に
③pickupタグがつけられている時
に、その記事がpickupエリアに表示されないという不具合になります。
私の方で原因の特定が遅れたのは試した環境の記事数が多かったためのようです。
解決まで遅くなってしまいすみませんでした。
おそらく不具合解決するかと思いますので、最新バージョンにアップデートしてみてください。