色々とご協力いただきありがとうございます！
テスト内容を上手く理解できていないのですが、こちらでも確認できたことがあるのでご返信します。
【日付の件】
→◯月◯日◯時◯分など、余白を付けたくないケースも考えられるためテーマ側で余白は設定しないことにしています。
スペースを空けたい場合は、全角でのスペース入力。その他は記号（/,|,-,_,など）で対応していただく形になります。
【pickupの件】
→すべての原因がキャッシュにあるというのは確かに違うようです。
いまいち規則性、原因を判別できていないんですが、
①記事にpickupタグをつける
②その記事がトップページにある時にpickupエリアに表示されない
③ただ、トップページの2ページ目以降になると表示される
という内容です。
「4536で使えるショートコード一覧」がその記事です。トップページの1ページ目だけpickupエリアに表示されていません。
それ以外は不具合を再現できませんでした。
これは、ループ処理が上手くいっていないのか、pickupタグがついている記事を表示している時にその記事をpickupエリアに表示させない処理が影響しているからかもしれません。ちょっと後でコード確認してみます。
ちなみに、pickup,movie,music,関連記事などほぼすべての処理に言えることですが、現在の記事を2重で表示させない仕様にしていますが、こちらは把握されてましたか？
もし、同様の処理にならずに困っている場合、それが正常な処理ですのでご安心ください。
